Мадона распавяла аб сваім нядоўгім рамане з нябожчыкам Джонам Ф. Кэнэдзі-малодшым, назваўшы яго сваім лепшым сэксуальным партнёрам - але толькі пры адной умове.
У канцы 1980-х 67-гадовая спявачка складалася ў рамантычных адносінах з сынам былога прэзідэнта Джона Ф. Кэнэдзі і першай лэдзі Жаклін Кэнэдзі. Незадоўга да пачатку адносін з Кэнэдзі, які загінуў у 1999 годзе ў авіякатастрофе, Мадона расталася са сваім былым мужам Шонам Пэнам.
У новым відэа для дадатку для знаёмстваў Grindr, арыентаванага на ЛГБТК+, мадэльер Рауль Лопес спытаў спявачку, выканаўцу хіта «Material Girl»: « Які ў цябе быў лепшы сэкс? З кім у цябе быў лепшы сэкс?»
«"Я буду называць імёны толькі памерлых людзей", - сказала Мадона, праводзячы рысу. Затым яна прашаптала: "Джон Кэнэдзі-малодшы".
Удзельнікі дыскусіі былі шакаваныя адказам Мадоны і ахнулі ад захаплення. «Усе казалі, што ў яго вар'ят член і ён выдатны трахальшчык», - сказала Лопес аб Кэнэдзі. "Ты трэці чалавек, хто гэта сказаў".
Мадона заявіла, што Джон Кэнэдзі-малодшы быў "лепшым" сэксуальным партнёрам з усіх яе памерлых былых хлопцаў (Getty Images).
Мадона, якая прасоўвае свой будучы альбом Confessions II, пацвердзіла заяву Лопес, адказаўшы: "Мм-хм".
Згодна з кнігай 2024 года «JFK Jr.: An Intimate Oral Biography », напісанай памочніцай Кэнэдзі Размары Тэрэнцыа і галоўным рэдактарам часопіса People Ліз Макніл, у адваката была «нічога большая», чым мімалётная сувязь з Мадонай.
«Яна сама выяўляла да яго цікавасць, і гэта была ліслівасць. Яна была на піку сваёй формы», - напісалі Тэрэнцыа і Макніл. «Яму падабалася яе цела. Уся справа была ў фізічнай цязе; нічога больш гэтага не планавалася».
Аднак, па словах Дж. Рэндзі Тарабарэлі, аўтара аўтабіяграфіі «Джэкі: Публічна, асабіста, сакрэтна», якая выйшла ў 2023 годзе, маці Кэнэдзі нібы не ўхваляла гэты раман.
«Праблема [Джэкі] з [Мадоннай] заключалася ў тым, што яна была замужам», — сказала Тарабарэлі выданню People у 2023 годзе, маючы на ўвазе, што Мадона была законна замужам за Пэнам да 1989 года. «[Джэкі таксама] была збянтэжаная імкненнем Мадоны да ўвагі. Джэкі ўсё сваё зорнае жыццё пазбягала папарацы, у той час як Мадона ўсяляк падлашчвалася з імі. І Джэкі проста не магла гэтага зразумець».
У васьмідзесятыя гады Мадона складалася ў рамантычных адносінах з Джонам Кэнэдзі-малодшым (Getty Images for MTV/ViacomCBS).
Нягледзячы на іх растанне, у 1996 году Кэнэдзі папытаў спявачку, вядомую па песні «Vogue», пазіраваць у выяве яго маці для вокладкі свайго палітычнага часопіса аб стылі жыцця. «"George"» .
«"Хіба гэта не было б вельмі смешна?" — спытаў Кэнэдзі, паводле мемуараў Тэрэнцыа 2012 года » Перарваная казка».
«„Мы пакажам яе ў капялюшыку-таблетцы, якая сядзіць на стосе кніг… Калі мяне гэта не турбуе, чаму гэта павінна турбаваць кагосьці яшчэ?“» — напісаў Тэрэнцыа, успамінаючы выказванні Кэнэдзі. Аднак у кнізе гаворыцца, што пазней Мадона адправіла факс з адмовай ад гэтай просьбы.
Акрамя Кэнэдзі, Мадона складалася ў рамантычных адносінах з многімі вядомымі асобамі, уключаючы Жан-Мішэля Баскі, Тупака Шакура і Уорэна Біці. З 2000 па 2008 год яна была замужам за кінарэжысёрам Гаем Рычы.