Madonna afirmó que John F. Kennedy Jr. fue el mejor amante de su vida. La cantante hizo el anuncio durante la grabación de un videoclip con el diseñador Raúl López para promocionar su próximo álbum, Confessions II.
Según Page Six, que obtuvo una copia del vídeo, Raoul le pregunta a Madonna: "¿Quién fue tu mejor pareja?".
«"Solo voy a nombrar a personas que están muertas", dijo la cantante, tapándose la boca con la mano y susurrando: "John Kennedy Jr.".
López dijo: "Todo el mundo dice que tenía un pene enorme y que era bueno en la cama". Madonna respondió: "Mmm-hmm", tras lo cual Raúl dijo: "Eres la tercera persona que me dice eso".
Según se informa, Madonna mantuvo una breve relación con John F. Kennedy Jr. a finales de la década de 1980.
En el libro de 2024 "JFK Jr.: Una biografía oral íntima", Madonna es descrita como "solo una aventura pasajera" a quien conoció cuando ella estaba casada con Sean Penn y él salía con Christina Haag.
«"Nada más. Ni siquiera un romance pasajero", afirmaba el libro.
La asistente de John Kennedy Jr. y coautora del libro, Rosemary Terenzio, escribió: "A John se le ocurrió que Madonna posara en la portada (de su revista política, George) como su madre. La vestiríamos con un traje, sus características gafas de sol y un sombrero tipo pastillero, y la colocaríamos sobre una pila de libros".
Según se informa, ella rechazó la petición y escribió: "Querido Johnny, gracias por pedirme que sea tu madre, pero me temo que nunca podría hacerle justicia. Mis cejas no son lo suficientemente pobladas".